DOI: 10.1002/cber.19701030415. Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XV. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12.17.18‐Hexadehydro‐tribenzo[<i>a.e.i</i>]cyclododecen

Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XV. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12.17.18‐Hexadehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen

10.1002/cber.19701030415

Crossref journal-article

Wiley

Chemische Berichte (311)

Abstract

Abstract5.6‐Didehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen (6) wurde ausgehend von 2.2′‐ Bis‐brommethyl‐diphenylacetylen durch doppelte Wittig‐Reaktion mit Phthaldehyd erhalten. Bromierung von 6 und HBr‐Eliminierung ergab 5.6.11.12.17.18‐Hexadehydro‐tribenzo[a.e.i]cyclododecen (1). UV‐, IR‐, Raman‐und 1H‐NMR‐Spektren von 1 sowie das ESR‐Spektrum des 1‐Radikal‐anions werden unter dem Gesichtspunkt der starren ebenen Tribenzo[12]annulen‐Struktur von 1 und der Intramolekularen Wechselwirkung zwischen den Dreifachbindungen diskutiert. Über Isomerisierungs‐und Komplexbildungsversuche mit 1 wird berichtet.

Bibliography

Staab, H. A., & Graf, F. (1970). Zur Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XV. Benzo[12]annulene: 5.6.11.12.17.18âHexadehydroâtribenzo[a.e.i]cyclododecen. Chemische Berichte, 103(4), 1107â1118. Portico.

Authors 2

Heinz A. Staab (first)
Fritz Graf (additional)

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H.Irngartinger L.LeiserowitzundG. M. J.Schmidt J. chem. Soc. [London]im Druck.
Diese Versuche wurden teilweise vonDr.K.Doernerin unserem Institut durchgeführt.
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Ausgeführt vonDr.G.Maleck Organisch‐chemisches Institut der Univ. Heidelberg.

Dates

Type	When
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Funders 0

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