DOI: 10.1002/cber.19610941214. Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, II

Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, II

10.1002/cber.19610941214

Crossref journal-article

Wiley

Chemische Berichte (311)

Abstract

AbstractUmsetzungen von 1‐Chlor‐cycloocten mit Alkalimetallamiden lieferten Cyclooctin in Ausbeuten bis zu 7%, während die Reaktionen des 1‐Chlor‐cyclooctens und 1‐Chlor‐2‐brom‐cyclooctens mit Butyllithium verwickelter Natur sind. Bei Einwirkung von Magnesium auf die niederhomologen Dibrom‐cycloalkene in Gegenwart von 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran erhielt man in mit fallender Ringgröße abnehmenden Ausbeuten die gleichen Addukte der zugehörigen Cycloalkine, die man bei der Oxydation der entsprechenden Cycloalkandion‐bishydrazone isolieren konnte. Abschließend werden die Resultate im Hinblick auf die Lebensdauer der intermediär auftretenden Cycloalkine diskutiert.

Authors 2

Georg Wittig (first)
Rolf Pohlke (additional)

References 31 Referenced 82

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S. dazu vorstehende Mitteil1.
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10.1021/ja01608a020
10.1002/cber.19580910429
Bearbeitet von cand. chem. Udo Mayer und Hartmut Heyn.
10.1021/ja01375a047
Daß nach beendeter Umsetzung der Grignard‐Reaktionen das Magnesiumbromid/Magnesium‐Paar die zunächst entstandene Oxidoverbindung zu reduzieren vermag folgt aus einem vergleichsweise durchgeführten Ansatz mit 1.2‐Dibrom‐cyclohexen der nach 75 stdg. Kochdauer bei einer fiktiven Gesamtausbeute der nicht mehr isolierbaren Oxidoverbindung von 49.3% neben 34% des Ketons 15.3% an Diphenyl‐cyclohexeno‐naphthalin lieferte.
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Dates

Type	When
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Deposited	1 year, 10 months ago (Oct. 6, 2023, 3:17 p.m.)
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Issued	63 years, 9 months ago (Dec. 1, 1961)
Published	63 years, 9 months ago (Dec. 1, 1961)
Published Online	19 years, 7 months ago (Jan. 21, 2006)
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Funders 0

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