DOI: 10.1002/cber.19470800503. Über die Anlagerung von Sulfhydrylcarbonsäuren an ungesättigte Säuren und über eine neue Synthese von Lanthionin

Über die Anlagerung von Sulfhydrylcarbonsäuren an ungesättigte Säuren und über eine neue Synthese von Lanthionin

10.1002/cber.19470800503

Crossref journal-article

Wiley

Chemische Berichte (311)

Abstract

AbstractIm Zusammenhang mit der Frage nach dem Chemismus der Lanthionin‐Bildung bei der Alkalibehandlung von Eiweißstoffen wird die Anlagerung von Sulfhydrylcarbonsäuren an ungesättigte Säuren untersucht. In neutraler bis schwach alkalischer Lösung können Thioglykolsäure, Thiohydracrylsäure und l‐Cystein an Acrylsäure in glatter Reaktion unter Bildung der entsprechenden Thioäther‐dicarbonsäuren angelagert werden. Diese Reaktion ermöglicht durch Addition von l‐Cystein an α‐Acetylamino‐acrylsäure eine in guter Ausbeute verlaufende neue Synthese von meso‐ und l‐Lanthionin. Aus kinetischen Messungen an der Umsetzung zwischen Cystein und Acrylsäure lassen sich Geschwindigkeit und Art der Anlagerungs‐reaktion ableiten. α‐Acetylamino‐acrylsäure kann Thioessigsäure unter Bildung von N.S‐Diacetyl‐cystein addieren.

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Authors 1

Alfons Schöberl (first)

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Größere Mengen von Acrylsäuremethylester überließen dankenswerterweise die Firmen Röhm und Haas Darmstadt und die frühere I. G. Farbenindustrie A.G. Frankfurt/Main‐Höch St. Die Ester waren durch Hydrochinon stabilisiert.
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Vergl.A.Schöberl Ztschr. Analyt. Chem. im Druck).
Die Vorlage zur Absorption von SO3 bzw. SO2enthielt eine Mischung aus 2 ccm Perhydrol 2 ccm 5nNH3und 6 ccm Wasser.
Sämtliche Schmelzpunkte wurden mit abgekürzten Thermometern (unkorr.) im Kupferblock bestimmt.
Die Kjeldahl‐Bestimmung scheint bei dieser Substanz etwas zu geringe Werte zu geben (vergl. a. oben).
10.1002/cber.19430761004
Unter der Voraussetzung daß die Drehung von l(+)‐Lanthionin genau bekannt ist kann hieraus die Konzentration der aktiven Komponente in dem vorilegenden Gemisch errechnet werden. In einem anderen Versuchsansatz fanden wir an einem durch frakt. Krystallisation gereinigten l‐Lanthionin [α]: + 19.9° (innNaOH).
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direkte SH‐Bestimmung ohne Sulfitzusatz.
Vergl.A.SchöberlundR.Hamm Biochem. Ztschr. im Druck.

Dates

Type	When
Created	18 years, 2 months ago (May 30, 2007, 2:22 a.m.)
Deposited	1 year, 9 months ago (Nov. 1, 2023, 12:12 a.m.)
Indexed	11 months, 1 week ago (Sept. 16, 2024, 1:15 a.m.)
Issued	77 years, 11 months ago (Sept. 1, 1947)
Published	77 years, 11 months ago (Sept. 1, 1947)
Published Online	19 years, 7 months ago (Jan. 24, 2006)
Published Print	77 years, 11 months ago (Sept. 1, 1947)

Funders 0

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      "author": "Sch\u00f6berl A.",
      "year": "1939",
      "journal-title": "Klepzigs Textilztschr."
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      "key": "e_1_2_1_28_4",
      "unstructured": "Vergl.A.Sch\u00f6berl Ztschr. Analyt. Chem. im Druck)."
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    {
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      "unstructured": "Die Vorlage zur Absorption von SO3 bzw. SO2enthielt eine Mischung aus 2 ccm Perhydrol 2 ccm 5nNH3und 6 ccm Wasser."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_29_2",
      "unstructured": "S\u00e4mtliche Schmelzpunkte wurden mit abgek\u00fcrzten Thermometern (unkorr.) im Kupferblock bestimmt."
    },
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      "unstructured": "Die Kjeldahl\u2010Bestimmung scheint bei dieser Substanz etwas zu geringe Werte zu geben (vergl. a. oben)."
    },
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      "key": "e_1_2_1_32_2",
      "unstructured": "Unter der Voraussetzung da\u00df die Drehung von l(+)\u2010Lanthionin genau bekannt ist kann hieraus die Konzentration der aktiven Komponente in dem vorilegenden Gemisch errechnet werden. In einem anderen Versuchsansatz fanden wir an einem durch frakt. Krystallisation gereinigten l\u2010Lanthionin [\u03b1]: + 19.9\u00b0 (innNaOH)."
    },
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