DOI: 10.1002/bbpc.19490530308. Das polarographische Verhalten ungesättigter und halogenierter Kohlenwasserstoffe

Das polarographische Verhalten ungesättigter und halogenierter Kohlenwasserstoffe

10.1002/bbpc.19490530308

Crossref journal-article

Wiley

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chemie (311)

Abstract

AbstractUnter Verwendung von Tetraäthylammoniumbromid als Leitsalz und Zusatz von 75% Dioxan oder 90% Butanol wird die Reduktion ungesättigter sowie halogenierter aliphatischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe an der Tropfkathode untersucht.Von den Halogeniden sind nicht reduzierbar (bis — 2,6V gegen die Kalomelekelektrode) nur einige Monochloride. Am leichtesten reduzierbar sind die Jodide. Die Reduktion erfolgt ferner um so leichter, je mehr Halogenatome die Molekel enthält und je kleiner der organische Rest ist. Die Halbstufenpotentiale der Halogenide und der ungesättigten Verbindungen sind PH‐unabhängig. Die Stufen haben meist eine sehr geringe Steilheit. Die Reduktionen sind irreversibel.Die Reduktion der Halogenide erfolgt im allgemeinen nach der Bruttogleichung RX + H+ + Θ. wie durch Reduktion meßbarer Mengen an einer großflächigen Hg‐Kathode festgestellt wurde. Jedoch bildet sich z. B. bei der Reduktion des 1,2‐Dibromäthans neben Äthan auch Äthylen.Für die Reduktion der Halogenide wird folgender Mechanismus angenommen: I. Θ. Neben (2) und (3) verläuft im Falle des Dibrombutans und analoger Fälle innermolekular: R + R = R2.Zur Reduktion einer Doppelbindung müßten zwei Elektronen an benachbarte C‐Atome angelagert werden, was nicht möglich ist. Daher werden nur konjugierte Doppelbindungen reduziert, wobei sich die beiden Elektronen an den Enden des Konjugationsbereichs anlagern können, worauf durch Anlagerung von zwei Protonen aus zwei Wassermolekeln die 1,4‐Reduktion vollendet wird.Die Höhen der Reduktionsstufen der Halogenide (besonders der Chloride) und der ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die keine aromatischen Kerne enthalten, sind niedriger als für einen diffusionsbegrenzten Vorgang zu erwarten wäre.Die Stufenhöhen sind aber konzentrationsproportional und daher für quantitative Bestimmungen brauchbar. So können z. B. in einem Gemisch von CCl4, CHCl3, CH2Cl2, CH3Cl die beiden erstgenannten Stoffe gleichzeitig bestimmt werden.

Bibliography

v. Stackelberg, M., & Stracke, W. (1949). Das polarographische Verhalten ungesÃ¤ttigter und halogenierter Kohlenwasserstoffe. Zeitschrift FÃ¼r Elektrochemie Und Angewandte Physikalische Chemie, 53(3), 118â125. Portico.

Authors 2

M. v. Stackelberg (first)
W. Stracke (additional)

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Vgl. z. B. Ostwald — Luther — Drucker Hand‐ und Hilfsbuch zur Ausführung physikalisch‐chemischer Messungen Leipzig1931 S.42f.

Dates

Type	When
Created	1 year, 10 months ago (Oct. 10, 2023, 11:32 a.m.)
Deposited	1 year, 10 months ago (Oct. 10, 2023, 11:34 a.m.)
Indexed	1 year, 8 months ago (Jan. 3, 2024, 11:02 p.m.)
Issued	76 years, 4 months ago (May 1, 1949)
Published	76 years, 4 months ago (May 1, 1949)
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