DOI: 10.1002/ange.19951071708. Palladacyclen als strukturell definierte Katalysatoren für die Heck‐Olefinierung von Chlor‐ und Bromarenen

Palladacyclen als strukturell definierte Katalysatoren für die Heck‐Olefinierung von Chlor‐ und Bromarenen

10.1002/ange.19951071708

Crossref journal-article

Wiley

Angewandte Chemie (311)

Abstract

Die katalytische C‐C‐Kupplung von Chlorarenen sowohl durch Heck‐ als auch durch Suzuki‐Reaktion gelingt erstmals mit neuen Palladacyclen vom Typ 1 mit R beispielsweise o‐Tolyl oder Mesityl. Sie sind um Größenordnungen aktiver als herkömmliche Katalysatoren und darüber hinaus auch thermisch erheblich robuster. Vor allem unterbleiben die Spaltung von P‐C‐Bindungen und die Abscheidung von Palladium. Analoge Umsetzungen von Bromarenen lassen sich mit 1 ebenfalls vorteilhaft katalysieren. – Die Heck‐Reaktion von Halogenarenen mit Vinylderivaten (z.B. n‐Butylacrylat) führt in einem Schritt zu (E)‐Styrolderivaten. Bei der Suzuki‐Reaktion werden Halogenarene mit Phenylboronsäure ebenfalls einstufig zu Biphenylderivaten umgesetzt. magnified image

Bibliography

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Authors 7

Wolfgang A. Herrmann (first)
Christoph Broßmer (additional)
Karl Öfele (additional)
Claus‐Peter Reisinger (additional)
Thomas Priermeier (additional)
Matthias Beller (additional)
Hartmut Fischer (additional)

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Kolloidales Palladium und Pd/Aktivkohle sind zwar katalytisch aktiv jedoch bei Heck‐Reaktionen als Katalysatoren wenig stabil. Im vorliegenden Fall sind ihnen bestenfalls Kurzzeiteffekte zuzuschreiben.
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Dates

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Published	29 years, 11 months ago (Sept. 1, 1995)
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