DOI: 10.1002/ange.19901020133. Die Pagodan‐Route zu Dodecahedranen: Eine leistungsfähige Variante

Die Pagodan‐Route zu Dodecahedranen: Eine leistungsfähige Variante – neue Substitutionsmuster

10.1002/ange.19901020133

Crossref journal-article

Wiley

Angewandte Chemie (311)

Abstract

Das Pagodan → Dodecahedran‐Konzept erfährt mit der SN2‐Synthesevariante eine präparativ und methodisch signifikante Ausweitung. Ausgehend vom Pagodanbislacton 1 werden über den anti,anti,syn,syn‐Dibromdiester 2 Dodecahedrane und homologe Dodecahedrane mit speziellen Substitutionsmustern, z. B. 3, zugänglich (R = CO2CH3).magnified image

Bibliography

Pinkos, R., Melder, J., & Prinzbach, H. (1990). Die PagodanâRoute zu Dodecahedranen: Eine leistungsfÃ¤hige Variante â neue Substitutionsmuster. Angewandte Chemie, 102(1), 102â105. Portico.

Authors 3

Rolf Pinkos (first)
Johann‐Peter Melder (additional)
Horst Prinzbach (additional)

References 30 Referenced 22

10.1002/ange.19891010308
10.1002/anie.198903001
10.1002/ange.19891010309
10.1002/anie.198903031
10.1002/ange.19891010310
10.1002/anie.198903051
10.1002/ange.19891010311
10.1002/anie.198903101
10.1021/ja00212a055
10.1021/ja00212a056
Auszug aus den Dissertationen vonR.PinkosundJ.‐P.Melder Universität Freiburg1990.
10.1002/ange.19901020134
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990 29 1 (10.1002/anie.199000012)
W.‐D.Fessner Dissertation Universität Freiburg1986;
10.1002/ange.19870990525
10.1002/anie.198704511
10.1002/ange.19870990526
10.1002/anie.198704521
10.1002/ange.19891010307
10.1002/anie.198902981
10.1002/ange.19870990527
10.1002/anie.198704551
Die Problematik bei der Nomenklatur dieser komplexen zum Teil hochsymmetrischen Polycyclen nach dem von‐Baeyer‐System liegt in der Wahl der Hauptbrücke aus der Vielzahl von Nullbrücken. In dieser Arbeit wurden die systematischen Namen und Bezifferungen mit dem Programm „POLCYC”︁ (computergerechte Fassung der IUPAC‐Regel A‐32 sowie ihrer vom CAS vorgeschlagenen Präzisierung) erstellt (G.RückerundC.Rücker noch unveröffentlicht). Mehrere ältere Namen [1–3] wurden mit dem Computerprogramm korrigiert: 13: 19‐anti‐Brom‐decacyclo[9.9.0.02 18.03 10.04 17.05 9.06 16.07 14.08 12.013 20]icosa‐4(17) 12‐dien‐9 15‐ syn‐dicarbonsäure‐dimethylester. — 16: 6 22‐Dioxatridecacycl [10.10.0.01 21.02 19.03 11.04 18.05 7.05 10.07 17.08 15.09 13.014 21.016 20]docosan‐3 16‐dicarbonsäure‐dimethylester. — 25: 12‐Oxo‐11‐oxaundecacycl [11.9.0.02 9.03 7.04 22.05 20.06 18.08 17.010 16.014 21.015 19]docosa‐2 15(19)‐dien‐5‐carbonsäure‐methylester.
10.1021/ja00354a042
10.1021/jo00273a028
10.1021/cr00095a006
Ebenfalls möglich und präparativ wichtig ist die zweifache Substitution durch C‐Nucleophile (F.Wahl H.Prinzbach unveröffentlicht).
Die neuen Verbindungen sind durch Spektren (1H‐NMR (400 MHz) 13C‐NMR (100.6 MHz) IR MS) und Elementaranalyse charakterisiert. Beispielsweise 2 12 14‐ anti 19‐ anti‐Tetrabromdecacyclo[9.9.0.01 8.02 15.03 7.05 12.06 10.011 18.013 17.016 20]icosan‐4‐ syn 9‐ syn‐dicarbonsäure‐dimethylester 5: Fp = 231–240°C (Zers.). IR (KBr): v̄ = 2985 2940(C‐H) 1720(C = O) cm−1.1H‐NMR(CDCl3): δ = 4.70 (br.s 14s‐H) 4.20 (br.s. 19s‐H) 3.85 (s OCH3) 3.76 (s OCH3) 3.74 (m 16‐ 17‐H) 3.69 (m 3‐ 5‐H) 3.66 (m 13‐ 15‐H) 3.31 (m 8‐ 10‐H) 3.14 (m 18‐ 20‐H) 2.98 (m 6‐ 7‐H) 2.68 (m 9a‐H) 2.53 (t 4a‐H); J3 4= 5.1 Hz.13C‐NMR (CDCl3): δ = 172.3(CO) 171.7(CO) 93.1 (C‐2 −12) 78.0 (C‐1 −11) 61.0 (C‐13 −15) 57.0 (C‐16 −17) 56.6 (C‐6 −7) 55.1 (C‐14) 54.3(C‐19) 53.8(C‐4) 52.9(OCH3) 52.6 (C‐18 −20) 52.4(OCH3) 52.2 (C‐3 −5) 50.7(C‐9) 47.4 (C‐8 −10). — 3 10‐ anti 14‐Tribromundecacyclo[9.9.0.01 14.02 9.02 18.03 7.04 17.05 15.06 13.08 12.016 20]icosan‐5 19‐ syn‐dicarbonsäure‐dimethylester 8: Fp = 220–221°C. IR (KBr): v̄ = 3000 2975(C‐H) 1730(C = O) cm−1.1H‐NMR (CDCl3): δ = 4.27 (m 10s‐H) 3.85 (t 6‐H) 3.77 (s OCH3) 3.72 (s OCH3) 3.57 (m 18‐ 20‐H) 3.54 (m 8‐ 12‐H) 3.42 (m 9‐ 11‐H) 3.33 (m 4‐ 15‐ 16‐ 17‐H) 3.21 (m 7‐ 13‐H) 2.67 (m 19a‐H); J6 7= 10.5 J18 19≈ 2 J9 10≈ 1.5 Hz.13C‐NMR (CDCl3): δ = 174.5(CO) 172.2(CO) 96.8 (C‐3 −14) 79.7 (C‐1 −2 −5) 67.8(C‐6) 64.7 (C‐4 −15) 61.3 (C‐16 −17) 60.9 (C‐8 −12) 59.7 (C‐7 −13) 56.3 (C‐9 −11) 54.1(C‐10) 52.7(OCH3) 52.1(OCH3) 51.3 (C‐18 −20) 50.2(C‐19).
G.Rihs U.Reifenstahl H.Irngartinger P. R.Spurr G.Lutz R.Pinkos J.‐P.Melder H.Prinzbach unveröffentlicht.
K.Weber R.Pinkos H.Prinzbach unveröffentlicht.

Dates

Type	When
Created	18 years, 1 month ago (July 15, 2007, 7 p.m.)
Deposited	1 year, 10 months ago (Oct. 31, 2023, 8:01 a.m.)
Indexed	1 year, 9 months ago (Nov. 24, 2023, 3:13 a.m.)
Issued	35 years, 8 months ago (Jan. 1, 1990)
Published	35 years, 8 months ago (Jan. 1, 1990)
Published Online	19 years, 7 months ago (Jan. 25, 2006)
Published Print	35 years, 8 months ago (Jan. 1, 1990)

Funders 0

None

BibTeX

@article{Pinkos_1990, title={Die Pagodan‐Route zu Dodecahedranen: Eine leistungsfähige Variante – neue Substitutionsmuster}, volume={102}, ISSN={1521-3757}, url={http://dx.doi.org/10.1002/ange.19901020133}, DOI={10.1002/ange.19901020133}, number={1}, journal={Angewandte Chemie}, publisher={Wiley}, author={Pinkos, Rolf and Melder, Johann‐Peter and Prinzbach, Horst}, year={1990}, month=jan, pages={102–105} }

JSON

{
  "indexed": {
    "date-parts": [
      [
        2023,
        11,
        24
      ]
    ],
    "date-time": "2023-11-24T08:13:41Z",
    "timestamp": 1700813621393
  },
  "reference-count": 30,
  "publisher": "Wiley",
  "issue": "1",
  "license": [
    {
      "start": {
        "date-parts": [
          [
            2006,
            1,
            24
          ]
        ],
        "date-time": "2006-01-24T00:00:00Z",
        "timestamp": 1138060800000
      },
      "content-version": "vor",
      "delay-in-days": 5867,
      "URL": "http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor"
    }
  ],
  "content-domain": {
    "domain": [],
    "crossmark-restriction": false
  },
  "published-print": {
    "date-parts": [
      [
        1990,
        1
      ]
    ]
  },
  "abstract": "<jats:p><jats:bold>Das Pagodan \u2192 Dodecahedran\u2010Konzept</jats:bold> erf\u00e4hrt mit der S<jats:sub>N</jats:sub>2\u2010Synthesevariante eine pr\u00e4parativ und methodisch signifikante Ausweitung. Ausgehend vom Pagodanbislacton <jats:bold>1</jats:bold> werden \u00fcber den <jats:italic>anti,anti,syn,syn</jats:italic>\u2010Dibromdiester <jats:bold>2</jats:bold> Dodecahedrane und homologe Dodecahedrane mit speziellen Substitutionsmustern, z. B. <jats:bold>3</jats:bold>, zug\u00e4nglich (R = CO<jats:sub>2</jats:sub>CH<jats:sub>3</jats:sub>).<jats:boxed-text content-type=\"graphic\" position=\"anchor\"><jats:graphic xmlns:xlink=\"http://www.w3.org/1999/xlink\" mimetype=\"image/gif\" position=\"anchor\" specific-use=\"enlarged-web-image\" xlink:href=\"graphic/must001.gif\"><jats:alt-text>magnified image</jats:alt-text></jats:graphic></jats:boxed-text></jats:p>",
  "DOI": "10.1002/ange.19901020133",
  "type": "journal-article",
  "created": {
    "date-parts": [
      [
        2007,
        7,
        15
      ]
    ],
    "date-time": "2007-07-15T23:00:00Z",
    "timestamp": 1184540400000
  },
  "page": "102-105",
  "source": "Crossref",
  "is-referenced-by-count": 22,
  "title": "Die Pagodan\u2010Route zu Dodecahedranen: Eine leistungsf\u00e4hige Variante \u2013 neue Substitutionsmuster",
  "prefix": "10.1002",
  "volume": "102",
  "author": [
    {
      "given": "Rolf",
      "family": "Pinkos",
      "sequence": "first",
      "affiliation": []
    },
    {
      "given": "Johann\u2010Peter",
      "family": "Melder",
      "sequence": "additional",
      "affiliation": []
    },
    {
      "given": "Horst",
      "family": "Prinzbach",
      "sequence": "additional",
      "affiliation": []
    }
  ],
  "member": "311",
  "published-online": {
    "date-parts": [
      [
        2006,
        1,
        25
      ]
    ]
  },
  "reference": [
    {
      "key": "e_1_2_1_1_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19891010308"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_1_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198903001"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_1_4",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19891010309"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_1_5",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198903031"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_2_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19891010310"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_2_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198903051"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_3_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19891010311"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_3_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198903101"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_4_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1021/ja00212a055"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_4_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1021/ja00212a056"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_5_2",
      "unstructured": "Auszug aus den Dissertationen vonR.PinkosundJ.\u2010P.Melder Universit\u00e4t Freiburg1990."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_6_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19901020134"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_6_3",
      "doi-asserted-by": "crossref",
      "unstructured": "Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990 29 1",
      "DOI": "10.1002/anie.199000012"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_7_2",
      "unstructured": "W.\u2010D.Fessner Dissertation Universit\u00e4t Freiburg1986;"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_7_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19870990525"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_7_4",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198704511"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_8_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19870990526"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_8_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198704521"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_8_4",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19891010307"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_8_5",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198902981"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_9_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/ange.19870990527"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_9_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1002/anie.198704551"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_10_2",
      "unstructured": "Die Problematik bei der Nomenklatur dieser komplexen zum Teil hochsymmetrischen Polycyclen nach dem von\u2010Baeyer\u2010System liegt in der Wahl der Hauptbr\u00fccke aus der Vielzahl von Nullbr\u00fccken. In dieser Arbeit wurden die systematischen Namen und Bezifferungen mit dem Programm \u201ePOLCYC\u201d\ufe01 (computergerechte Fassung der IUPAC\u2010Regel A\u201032 sowie ihrer vom CAS vorgeschlagenen Pr\u00e4zisierung) erstellt (G.R\u00fcckerundC.R\u00fccker noch unver\u00f6ffentlicht). Mehrere \u00e4ltere Namen [1\u20133] wurden mit dem Computerprogramm korrigiert: 13: 19\u2010anti\u2010Brom\u2010decacyclo[9.9.0.02 18.03 10.04 17.05 9.06 16.07 14.08 12.013 20]icosa\u20104(17) 12\u2010dien\u20109 15\u2010 syn\u2010dicarbons\u00e4ure\u2010dimethylester. \u2014 16: 6 22\u2010Dioxatridecacycl [10.10.0.01 21.02 19.03 11.04 18.05 7.05 10.07 17.08 15.09 13.014 21.016 20]docosan\u20103 16\u2010dicarbons\u00e4ure\u2010dimethylester. \u2014 25: 12\u2010Oxo\u201011\u2010oxaundecacycl [11.9.0.02 9.03 7.04 22.05 20.06 18.08 17.010 16.014 21.015 19]docosa\u20102 15(19)\u2010dien\u20105\u2010carbons\u00e4ure\u2010methylester."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_11_2",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1021/ja00354a042"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_11_3",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1021/jo00273a028"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_11_4",
      "doi-asserted-by": "publisher",
      "DOI": "10.1021/cr00095a006"
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_12_2",
      "unstructured": "Ebenfalls m\u00f6glich und pr\u00e4parativ wichtig ist die zweifache Substitution durch C\u2010Nucleophile (F.Wahl H.Prinzbach unver\u00f6ffentlicht)."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_13_2",
      "unstructured": "Die neuen Verbindungen sind durch Spektren (1H\u2010NMR (400 MHz) 13C\u2010NMR (100.6 MHz) IR MS) und Elementaranalyse charakterisiert. Beispielsweise 2 12 14\u2010 anti 19\u2010 anti\u2010Tetrabromdecacyclo[9.9.0.01 8.02 15.03 7.05 12.06 10.011 18.013 17.016 20]icosan\u20104\u2010 syn 9\u2010 syn\u2010dicarbons\u00e4ure\u2010dimethylester 5: Fp = 231\u2013240\u00b0C (Zers.). IR (KBr): v\u0304 = 2985 2940(C\u2010H) 1720(C = O) cm\u22121.1H\u2010NMR(CDCl3): \u03b4 = 4.70 (br.s 14s\u2010H) 4.20 (br.s. 19s\u2010H) 3.85 (s OCH3) 3.76 (s OCH3) 3.74 (m 16\u2010 17\u2010H) 3.69 (m 3\u2010 5\u2010H) 3.66 (m 13\u2010 15\u2010H) 3.31 (m 8\u2010 10\u2010H) 3.14 (m 18\u2010 20\u2010H) 2.98 (m 6\u2010 7\u2010H) 2.68 (m 9a\u2010H) 2.53 (t 4a\u2010H); J3 4= 5.1 Hz.13C\u2010NMR (CDCl3): \u03b4 = 172.3(CO) 171.7(CO) 93.1 (C\u20102 \u221212) 78.0 (C\u20101 \u221211) 61.0 (C\u201013 \u221215) 57.0 (C\u201016 \u221217) 56.6 (C\u20106 \u22127) 55.1 (C\u201014) 54.3(C\u201019) 53.8(C\u20104) 52.9(OCH3) 52.6 (C\u201018 \u221220) 52.4(OCH3) 52.2 (C\u20103 \u22125) 50.7(C\u20109) 47.4 (C\u20108 \u221210). \u2014 3 10\u2010 anti 14\u2010Tribromundecacyclo[9.9.0.01 14.02 9.02 18.03 7.04 17.05 15.06 13.08 12.016 20]icosan\u20105 19\u2010 syn\u2010dicarbons\u00e4ure\u2010dimethylester 8: Fp = 220\u2013221\u00b0C. IR (KBr): v\u0304 = 3000 2975(C\u2010H) 1730(C = O) cm\u22121.1H\u2010NMR (CDCl3): \u03b4 = 4.27 (m 10s\u2010H) 3.85 (t 6\u2010H) 3.77 (s OCH3) 3.72 (s OCH3) 3.57 (m 18\u2010 20\u2010H) 3.54 (m 8\u2010 12\u2010H) 3.42 (m 9\u2010 11\u2010H) 3.33 (m 4\u2010 15\u2010 16\u2010 17\u2010H) 3.21 (m 7\u2010 13\u2010H) 2.67 (m 19a\u2010H); J6 7= 10.5 J18 19\u2248 2 J9 10\u2248 1.5 Hz.13C\u2010NMR (CDCl3): \u03b4 = 174.5(CO) 172.2(CO) 96.8 (C\u20103 \u221214) 79.7 (C\u20101 \u22122 \u22125) 67.8(C\u20106) 64.7 (C\u20104 \u221215) 61.3 (C\u201016 \u221217) 60.9 (C\u20108 \u221212) 59.7 (C\u20107 \u221213) 56.3 (C\u20109 \u221211) 54.1(C\u201010) 52.7(OCH3) 52.1(OCH3) 51.3 (C\u201018 \u221220) 50.2(C\u201019)."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_14_2",
      "unstructured": "G.Rihs U.Reifenstahl H.Irngartinger P. R.Spurr G.Lutz R.Pinkos J.\u2010P.Melder H.Prinzbach unver\u00f6ffentlicht."
    },
    {
      "key": "e_1_2_1_15_2",
      "unstructured": "K.Weber R.Pinkos H.Prinzbach unver\u00f6ffentlicht."
    }
  ],
  "container-title": "Angewandte Chemie",
  "original-title": [],
  "language": "en",
  "link": [
    {
      "URL": "https://api.wiley.com/onlinelibrary/tdm/v1/articles/10.1002%2Fange.19901020133",
      "content-type": "unspecified",
      "content-version": "vor",
      "intended-application": "text-mining"
    },
    {
      "URL": "https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ange.19901020133",
      "content-type": "unspecified",
      "content-version": "vor",
      "intended-application": "similarity-checking"
    }
  ],
  "deposited": {
    "date-parts": [
      [
        2023,
        10,
        31
      ]
    ],
    "date-time": "2023-10-31T12:01:06Z",
    "timestamp": 1698753666000
  },
  "score": 1,
  "resource": {
    "primary": {
      "URL": "https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.19901020133"
    }
  },
  "subtitle": [],
  "short-title": [],
  "issued": {
    "date-parts": [
      [
        1990,
        1
      ]
    ]
  },
  "references-count": 30,
  "journal-issue": {
    "issue": "1",
    "published-print": {
      "date-parts": [
        [
          1990,
          1
        ]
      ]
    }
  },
  "alternative-id": [
    "10.1002/ange.19901020133"
  ],
  "URL": "http://dx.doi.org/10.1002/ange.19901020133",
  "relation": {},
  "ISSN": [
    "0044-8249",
    "1521-3757"
  ],
  "subject": [],
  "container-title-short": "Angewandte Chemie",
  "published": {
    "date-parts": [
      [
        1990,
        1
      ]
    ]
  }
}