DOI: 10.1002/ange.19620740103. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Additionen von Immonium‐Ionen und Anionen an Isonitrile

Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Additionen von Immonium‐Ionen und Anionen an Isonitrile

10.1002/ange.19620740103

Crossref journal-article

Wiley

Angewandte Chemie (311)

Abstract

AbstractDie mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Addition von Immonium‐Ionen und Anionen (OH−, SeH−, S2O32−, N3−, NCO−, NCS−, R‐CO2−, RO‐CO2−) an Isonitrile ermöglicht einstufige Synthesen organischer Stickstoff‐Verbindungen aus zwei bis fünf Komponenten. Durch Kondensation von Aminen (Ammoniak, prim. und sek. aliphatische und aromatische Amine, Hydrazine) und Aldehyden oder Ketonen mit Isonitrilen und Säuren sind so beispielsweise α‐Amino‐carbonsäure‐amide, ‐thioamide, ‐selenoamide, 1.5‐disubstituierte Tetrazole, Hydantoin‐ und Thiohydantoin‐imide, α‐Acylamino‐carbonsäure‐amide, Oligopeptid‐Derivate, β‐Lactame, Penicillansäure‐Derivate, Urethane, Diacylimide und Hydrazin‐Abkömmlinge zugänglich. Die Umsetzungen sind einfach auszuführen und verlaufen unter schonenden Bedingungen. Ausbeuten über 90% sind nicht selten.

Bibliography

Ugi, I. (1962). Neuere Methoden der prÃ¤parativen organischen Chemie IV Mit SekundÃ¤râReaktionen gekoppelte Î±âAdditionen von ImmoniumâIonen und Anionen an Isonitrile. Angewandte Chemie, 74(1), 9â22. Portico.

Authors 1

I. Ugi (first)

References 58 Referenced 257

Über dieses neue Synthese‐Prinzip berichtete der Verfasser von Februar 1960 bis Februar 1961 bei Colloquien folgender Chemischer Institute und Forschungslaboratorien: T. H. Darmstadt; Experimental Station of E. I. du Pont de Nemours & Co. (Wilmington Delaw.); Harvard Univ. (Cambridge Mass.); Brookhaven National Laboratories Inc. (Upton L. I.); Univ. of Illinois (Urbana Ill.); Abbott Laboratories (North Chicago Ill.); Purdue Univ. (Lafayette Ind.); Indiana State Univ. (Bloomington Ind.); Univ. of Nebraska (Lincoln Neb.); Calif. Institute of Technology (Pasadena); Univ. of Calif. (Los Angeles); Calif. Research Corp. (Richmond); Shell Development Corp. (Emeryville Calif.); Farbenfabriken Bayer A. G. (Elberfeld); Univ. Stockholm; Univ. Bonn; Shell Grundlagenforschungs G.m.b.H. (Birlinghoven); B.A.S.F. (Ludwigshafen); Farbenfabriken Bayer A.G. (Leverkusen); Univ. Marburg (chronologisch geordnet).
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Im Hinblick auf ihre Chemie können Immonium‐Ionen auch α‐Aminoalkyl‐Ionen genannt werden. Auf dieser Grundlage ist eine rationelle Nomenklatur der Immonium‐Ionen möglich; beispielsweise hieße das aus Benzylmethylketon‐benzylimid durch Protonaddition gebildete Immonium‐Ion: 1‐Phenyl‐2‐benzyl‐amino‐2‐propyl‐Kation.
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(14a) Über α‐Amino‐alkylazide und ihre Reaktion mit Isonitrilen sowie Umsetzungen analog 2 45 berichten demnächstG.Opitzu.W.MerzinLiebigs Ann. Chem.(1962) im Druck.
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[d]C.Steinbrückner Dissert. München1961.
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I.Ugiu.K.Offermann unveröffentl. Versuche.
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Da Benzylmethylketon und Benzylamin mit den beiden anderen Komponenten auch in 4 Wochen nicht ausreagierten wurde Benzylmethylketon‐benzylimid verwendet.
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Verunreinigt durch geringe Mengen des (+) (‐)‐Diastereoisomeren.
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Prof. Dr.J. C.Sheehansei für freundliche Ratschläge gedankt.
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Nur in Gegenwart von Wasser bilden sich XXXVII a–c und XXXIX a–c in nennenswerter Ausbeute; in nichtwäßrigen Lösungsmitteln entstehen aus XXXVI a bzw. XXXVIII und Isonitrilen überwiegend Polykondensationsprodukte.
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Wertvolle Hinweise verdankt der Verfasser denProf.D. H. R.Bartonu.C. L.Stevens.
Unveröff. Versuche mitE.Böttner.
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Laborvorschrift vonM.Schmidt München.

Dates

Type	When
Created	18 years, 1 month ago (July 14, 2007, 2:42 p.m.)
Deposited	1 year, 9 months ago (Nov. 23, 2023, 9:32 p.m.)
Indexed	2 weeks, 5 days ago (Aug. 7, 2025, 5:02 p.m.)
Issued	63 years, 7 months ago (Jan. 7, 1962)
Published	63 years, 7 months ago (Jan. 7, 1962)
Published Online	19 years, 7 months ago (Jan. 20, 2006)
Published Print	63 years, 7 months ago (Jan. 7, 1962)

Funders 0

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